К середине XII в. половина Пиренейского п-ова была освобождена от мавров. Но тут власть в Северной Африке захватила арабская династия Альмохадов, и их воины вновь пришли в Испанию. Реконкиста продолжалась. Освобождённые от арабов территории заселяли испанцы, готовые не только возделывать, но и защищать эту землю с оружием в руках. Они и становились рыцарями – кабальеро. Для организованного отпора врагам они, подобно рыцарям Святой земли, стали объединяться в ордены.
Ещё папа Урбан II, вдохновитель Первого крестового похода, запретил испанским рыцарям участвовать в походах в Святую землю, пока вся Испания не будет очищена от мавров. Он заявил, что для испанцев крестовый поход – это Реконкиста. Но у испанских монархов не хватало средств для Реконкисты, и рыцари стали создавать ордены, объединяющие их усилия в войне с маврами. Сильнейшими из созданных тогда духовно-рыцарских орденов стали орден Калатравы и орден Сантьяго. Эти ордены активно участвовали в Реконкисте, но с уменьшением арабской угрозы стали превращаться из военной в мощную политическую силу, противостоящую власти испанских королей. В борьбе за первенство победили испанские короли, они подчинили и возглавили испанские ордены, сделав их опорой своей власти.
Имя первому испанскому ордену дал мавританский замок на южной границе Кастилии – Калатрава, отвоёванный у мавров в 1147 г. кастильским королём Альфонсом VII. Тамплиерам, которым поручили защищать крепость, удержать её не удалось. Помощь пришла из монастыря г. Фитеро в Наварре. Аббат этой обители Раймон и монах-рыцарь Диего Веласкес создали братство Калатравы, состоявшее поначалу из монастырских крестьян, которые, как и большинство испанцев, были воинами. Новое братство отобрало у мавров Калатраву и укрепилось там. Раймон, как и покровитель тамплиеров Бернар Клервоский, принадлежал к монашескому ордену Цистерцианцев. Разработанный им в духе цистерцианцев устав ордена Калатравы был так же суров, как и ранний устав тамплиеров. В 1157 г. король Альфонс утвердил орден и взял его под покровительство. В 1163 г. Раймон умер, а Веласкес, став приором ордена, продолжил завоевания. В 1164 г. орден Калатравы утвердил римский папа и даровал ему привилегии. Рыцари Калатравы основали дочерние братства – орден Алькантара в королевстве Леон и Ависский орден в Португалии, в королевстве Арагон образовалась арагонская ветвь ордена. В 1195 г. войска ордена Калатравы были разбиты мусульманами в битве при Аларкосе и сдали крепость Калатраву. В 1198 г. орден отстроил для себя замок Сальвтиерра. Но через 14 лет и эта твердыня пала.
В 1212 г., вновь собравшись с силами, рыцари Калатравы оттеснили мавров, освободив ряд городов, включая Калатраву, и построили мощную крепость Новую Калатраву, ставшую их резиденцией. В орден Калатравы влился испанский орден Монжуа.
К XIII в. рыцари Калатравы стали крупнейшей военной силой Испании и насчитывали до 2000 рыцарей. Орден стал мешать королевской власти объединённого в 1230 г. королевства Кастилии и Леона. В середине XIV в. король Педро I по обвинению в измене казнил подряд трёх приоров ордена, а четвёртого сгноил в тюрьме, после чего взял выборы приора под свой контроль. Ставленники короля ослабили орден, и лишь в 1457 г. приор Педро Гирон и его сын, пользуясь бессилием тогдашних королей, смогли сплотить и укрепить Калатраву. Рыцари Калатравы в последний раз участвовали в сражениях в 1482–1487 гг., выступив на стороне Арагона в войне с Португалией. С падением в 1492 г. Гранады – последнего оплота мусульман в Испании миссия ордена как военной организации была закончена. Рыцари Калатравы перестали быть монахами, им разрешили вступать в брак и иметь земли в частном владении. Как аристократическое сообщество, орден просуществовал до 1838 г.
Около 1170 г. для защиты паломников в Леоне (или в Кастилии) был создан духовно-рыцарский орден Сантьяго. Его магистром стал Педро Фернандес. В 1175 г. орден утвердил римский папа Александр III. Устав ордена, разработанный на основе устава монашеского братства Августинцев, был более мягок, чем цистерцианский: например, рыцарям Сантьяго позволялось вступать в брак. Мягкость устава способствовала быстрому разрастанию ордена. Орден делился на монахов, содержащих постоялые дворы для паломников, заботящихся о пилигримах и ухаживающих за больными, и на рыцарей, с оружием в руках защищавших странников, охранявших владения ордена и порученные им участки границы, участвовавших в Реконкисте. Резиденция ордена находилась в г. Уклесе (Кастилия), а с 1466 г. – в Севилье, на юге Испании. Со спадом Реконкисты орден превратился в подобие политической партии, оппозиционной королевской власти. В XV в. противостояние между орденскими рыцарями и королевскими властями доходило до военных столкновений. В 1499 г. король Кастилии и Арагона Фердинанд Католик сам возглавил орден. В 1525 г. король Испании и император Священной Римской империи Карл V Габсбург создал Совет военных орденов, которому подчинил все испанские ордены. Орден Сантьяго, в отличие от ордена Калатравы, пережил все войны, революции, фашистский режим Франко и существует по сей день. С 2008 г. орден возглавляет наследник испанской короны принц Фелипе.