Согласно легенде, основателями Киева и, возможно, его первыми князьями были три брата: Кий, Щек и Хорив. Они «сотворили град во имя брата своего старейшего и нарекли имя ему Киев». Точная дата возведения города неизвестна и приблизительно может быть обозначена третьей четвертью I тысячелетия н. э. Как показывают археологические исследования, Киев возник в месте, очень хорошо защищенном естественными рубежами, которое носит название Замковая гора. Она возвышалась на 100 м над уровнем Днепра. Со стороны поля в нескольких километрах от Днепра территорию города окружала река Лыбедь с заболоченной поймой.

Основой для города послужил «град Кия», где находился княжеский замок и где были найдены остатки древнейших укреплений: рва глубиной до 7 м и шириной около 4 м, вала и деревянных стен. Они защищали часть горы с напольной стороны. С трех других сторон ее окружали высокие обрывы. Это укрепленное поселение связывают с реальной исторической личностью, полянским князем Кием, который построил город-замок и дал ему свое имя. Со временем город Кия превратился в детинец и стал местом пребывания киевских князей. Он господствовал над расположенными вокруг другими поселениями, имел, вероятно, двое ворот и соединялся с Подолом дорогой, называвшейся Боричев спуск. Рядом с городом Кия на горе Детинка располагалось укрепленное поселение княжеских дружинников.

В середине IX в. в Киеве правили Аскольд и Дир — последние представители династии Кия. В 882 г. новгородский князь Олег и его воины «пришли к горам Киевским». Увидев город, князь так сильно пленился его красотой, что, покорив его, официально провозгласил столицей Руси. Как гласит «Повесть временных лет», «…и сел Олег, княжа, в Киеве и сказал Олег: « Да будет (Киев) матерью городам русским…». Это совпало по времени с другим очень важным событием — объединением Северной и Южной Руси в одну политическую систему с центром в Киеве, которое создало могучее государство — Киевскую Русь. В 907 г. Олег совершил удачный поход на Византию, что привело к подписанию очень выгодных для Руси торговых и мирных договоров. После смерти Олега (912 г.) в Киеве княжил Игорь (912—945 гг.). При нем Киев рос и укреплялся, но в основном оставался деревянным городом. После трагической гибели Олега власть перешла к его вдове Ольге (945—965 гг.). Во время правления княгини в Киеве начинается каменное строительство.

Следующий киевский князь Святослав редко бывал в Киеве, чем и воспользовались печенежские ханы — извечные враги Руси. В 968 г. их войска осадили Киев, в городе начался голод, не хватало воды. Но система киевских укреплений выдержала осаду. Впоследствии враг был обращен в бегство русскими войсками под командованием воеводы Претича.

Великий князь киевский Владимир Красное Солнышко в 988 г. принимает христианство из Византии и провозглашает его государственной религией. На следующий год после этого знаменательного события Киев получил новую крепость, так называемый «Город Владимира». Его площадь достигла 10 га. Князь Владимир расширил город, засыпав южную часть старого рва и сровняв вал града Кия. Возведенный князем город был защищен земляными валами высотой около 16 м и шириной до 13 м. По гребням валов шли рубленые стены. В «Город Владимира» вело четверо ворот. На западной стороне стояли главные Софийские (позже Батыевы) ворота — первые каменные ворота на Руси. Они представляли собой высокую башню, имеющую в основании квадрат со стороной 10 м, с проездной аркой в нижнем ярусе и двумя боевыми ярусами. Ширина проезда составляла 3,7 м.

Не менее известен другой великий князь киевский — Ярослав Мудрый, во времена которого Русь достигла пика своего могущества и получила первый свод законов Руси — «Руськую Правду». Во время его правления киевская держава становится крупнейшим по территории государством Европы, чьи земли простирались от Балтийского моря до Тамани (Тмутаракани). В этот период Киев перешагнул свои первоначальные границы и быстро расширился во всех направлениях. В частности, был построен так называемый «Город Ярослава», который с юга примыкал к «Городу Владимира». Новые укрепления были обнесены мощным земляным валом высотой до 14 м с рублеными стенами протяженностью 3,5 км. Перед валом был прорыт ров глубиной около 5 м и шириной до 15 м. Стены имели множество больших бойниц, которые позволяли защитникам крепости стрелять из луков, сбрасывать на противника камни, лить смолу и кипяток, защищать основание стен. На вал и боевые площадки подъем осуществлялся по лестницам. В «Город Ярослава» можно было попасть через четверо ворот: со стороны «Города Владимира» — через Киевские, юго-восточные — Лядские (в XVIII в. на их месте возвели кирпичные Печерские ворота), северо-западные — Жидовские (позднее — Львовские), и наконец, самые главные и знаменитые Великие (позже Золотые) — один из немногих дошедших до нас памятников древнерусского оборонного зодчества. Этот архитектурный шедевр первоначально представлял собой мощную боевую башню с возвышавшейся над ней надвратной церковью Благовещенья. Древняя кладка Золотых ворот особое впечатление производит со стороны проезда. Высота сохранившихся стен достигает 9,5 м. Ширина проезда — 6,4 м. Ныне восстановленные Золотые ворота имеют следующий облик: основная часть представляет собою башню с зубцами высотой 14 м; с внешнего фасада башня имеет дополнительный выступ — «малую башню»; проезд ворот перекрывается с одной стороны герсой — подъемной деревянной решеткой, окованной металлом, с другой — створками ворот.

Кроме того, при Ярославе Мудром на самом высоком месте в городе был заложен Софийский собор. Это многокупольное сооружение открывалось путнику отовсюду, через какие бы ворота он ни вошел в город. В последние годы правления князя была заложена и Киево-Печерская Лавра. В конце XII в. территорию обители огородили кирпичной стеной. Это было грандиозное для Киевской Руси сооружение: при толщине более 2 м она имела высоту около 5 м и завершалась боевой площадкой с зубцами. Протяженность стен составила около 1 км. С усилением Залесья (регион Волго-Окского междуречья, Владимиро-Суздальское княжество) Русь вступает в полосу жестоких междоусобиц. В 1169 г. суздальский князь Андрей Боголюбский приступом взял Киев, разграбил его, а потом отдал на расхищение своим союзникам. Как утверждает знаменитый русский историк Н.М. Карамзин в «Истории государства Российского»: «Победители, к стыду своему, забыли, что они россияне: в течение трех дней грабили не только жителей и дома, но и монастыри, церкви, богатый храм Софийский и Десятинный, похитили иконы драгоценные, ризы, книги и колокола». Князь Андрей закрепил за собой единоличное правление, однако столицу Руси перенес во Владимир. Киев перестает быть центром и столицей. В 1204 г. Рюрик Ростиславич, желая возвратить себе Киев, позвал половцев и вместе с ними взял город приступом. Потом он не только разграбил город, но не пощадил даже жизни старцев и невинных детей.

В 1239 г. монголо-татары во главе с Менгу, двоюродным братом хана Батыя, приблизились к Киеву. Согласно летописи, Менгу не решился штурмовать мощные укрепления древнерусской столицы, а пытался склонить киевлян к сдаче, на что те ответили гордым отказом. Пришлось врагам возвращаться ни с чем, но уже на следующий год объединенные войска хана Батыя переправились через Днепр и осадили Киев. Галицкий летописец так сообщал о появлении возле города несметных вражеских полчищ: «Пришел Батый к Киеву с большой силой, со множеством своих воинов, окружил город, обступила сила кочевников, и был город в великой осаде... И нельзя было голоса слышать от скрипения множества телег, от рева верблюдов и от ржания стад его коней. Вся Русская земля наполнилась воинами!» 10 недель и 4 дня продолжалась героическая оборона Киева. Овладев городом, монголо-татары разрушили его и уничтожили часть жителей, которые защищали его, а другую часть (в основном ремесленников) увели с собой.

После разорения Киева Киевская Русь распадается на независимые княжества: Киевское, Галицко-Волынское, Переяславское, Черниговское, Владимиро-Суздальское, Рязанское, Полоцкое, Новгородская земля и др. В 1362 г. Южная Русь вместе с Киевом была захвачена Литвой, после чего город многие годы находился под властью Великого княжества Литовского и Речи Посполитой. В середине XVII в. начинаются кровопролитные войны против господства польской шляхты. Борьбу возглавил запорожский гетман Богдан Хмельницкий. После ряда славных побед он направился к Киеву, где его радостно встречали и оказывали всякие почести. Когда Богдан Хмельницкий изгнал из всей Украины польских помещиков, поляки объединились с татарами и турками, решив окончательно захватить Украину. И тогда гетман обратился к московскому царю Алексею Михайловичу, прося его принять Украину под свое покровительство и присоединить к России.

С 1654 г. Киев находится в составе России, где является важным узловым стратегическим форпостом на юго-западном направлении. Стратегическое значение города значительно возросло в начале XVIII в. Северная война, которую Россия вела со Швецией, и те неудачи, которые постигли ее на первом этапе, заставили оживиться захватнически настроенных южных соседей — султанскую Турцию и Крымское ханство. Через город в центральную часть России проходили главнейшие дороги с правобережной Украины. Сухопутными дорогами Киев был соединен с Могилевом, Полтавой, Смоленском, Новгород-Северским и другими городами. Также через Киев проходила важнейшая судоходная артерия — река Днепр. Кроме того, в Киеве проходила мостовая переправа через Днепр.

4 июля 1706 г. для инспекции существующих укреплений и учреждения русского гарнизона Киев посетил Петр I. Увиденное не удовлетворило русского царя, и он принял решение о возведении на территории города новой современной крепости. Основой для нее была выбрана Киево-Печерская лавра. Расположенная на Печерских высотах, она могла контролировать переправу через Днепр, а также долину реки Лыбидь — места основных транспортных путей того времени. Кроме того, лавра к тому времени уже располагала некоторыми укреплениями, развитым монастырским хозяйством, складами провианта, сетью колодцев.

Новая крепость, получившая название «Печерская», была заложена 15 августа 1706 г. лично Петром I. При этом «дворы разметали, сады прекрасныи вырубили и жильцам велено было где хотят жить искать». Учитывая большую вероятность вторжения шведской армии на территорию Украины, укрепления крепости были возведены в очень сжатые сроки. Уже к середине 1707 г. она представляла собой сложную систему земляных валов с редутами, больверками, бастионами, рвами, шанцами и палисадами. На территории крепости, напротив Троицких ворот, построили цейхгауз. Начальный гарнизон состоял из 2 тыс. стрельцов и пушкарей. На вооружение крепости из Воронежа было доставлено 136 пушек и 150 ядер к каждой, а также другие военные припасы. Кроме того, в Киев из Белгорода был перенесен штаб воеводы Д.М. Голицына.

После победы в Полтавской битве и устранения угрозы продвижения шведских войск наспех возведенные укрепления подверглись серьезной модернизации. К 1712 г. были усовершенствованы старые и возведены новые бастионы. Им были присвоены названия: Павловский, Спасский, Петровский, Успенский, Кавалерский, Андреевский, Алексеевский, Семеновский, Рождественский. Из города в крепость можно было попасть через Киевские ворота. Кроме того, на восточной стороне разместили Васильковские ворота, а на северной — Верхние Московские (сохранились до наших дней) и Нижние Московские. Перед Васильковскими и Киевскими воротами были возведены одноименные равелины. В этот период в Печерскую крепость переместили административные учреждения и определили в ней местопребывание губернатора. Внутри крепости помещались: дома губернатора и обер-коменданта, гаупвахта, офицерские дома, казармы и магазины. На территории Вознесенского монастыря, рядом с его сохранившимися храмами, разместился артиллерийский пушечный двор. Численность гарнизона крепости была доведена до 5,5 тыс. человек, а артиллерийское вооружение — до 500 пушек.

В 30-х гг. XVIII в. на территории Украины шло сооружение оборонительного рубежа по реке Днепр, получившего название «Украинской линии». Она объединяла 16 крепостей, одной из которых стал Киев. Строительство Киевского участка линии было закончено в 1736 г. В частности, в Печерской крепости насыпали новые брустверы, заменили старые палисады и высоким земляным валом с 5 редутами соединили со Старокиевской крепостью.

Во второй половине XVIII в., с укреплением границ Российской империи, непосредственная угроза Киеву отпала, однако город не утратил своего стратегического значения и был превращен в крупную тыловую базу на юго-западном направлении. В этот период был выстроен «Арсенал» — комплекс сооружений, включавших склады вооружений, а также мастерские по его ремонту.

Очередное усовершенствование крепостных укреплений было начато в 1810 г. по инициативе М.И. Кутузова, бывшего в этот период Киевским губернатором. Под его руководством началось строительство Зверинецкого укрепления, которое должно было дополнить Печерскую крепость, однако даже начало французского вторжения не ускорило эти работы.