Город Великие Луки расположен в пределах Ловатской низины, на берегах реки Ловать (бассейн озера Ильмень), в 315 км к юго-востоку от Пскова.
Впервые упоминается как город Луки в 1166 г. В этот период он входил в состав Новгородской феодальной республики. Название было образовано от слова «лука» (большая, длинная излучина реки), употребляемого во множественном числе. В 1211 г. Луки были превращены в мощную крепость, прикрывавшую подступы к Новгороду и Пскову.
Крепость находилась на небольшой возвышенности. С юга и запада ее омывала Ловать. С севера и востока проходил ров, затрудняли доступ к крепости озера и болота. Город окружал земляной вал с глубоким рвом и высокими рублеными стенами, «из-за которых не были видны даже главы церквей».
В 1406 г. значительно разросшийся город-крепость был переименован в Великие Луки. В 1478 г. вместе с окрестностями он вошел в состав Русского государства, где сохранил свое военно-оборонительное значение, но уже не только как самая южная новгородская крепость, а еще и как ключ к Смоленску и Пскову. Из Великих Лук открывалась дорога через Торопец на Верхнюю Волгу и Москву. Не случайно этот город называли «предсердием русской столицы». В 1493 г. Иван III повелел возвести в этом стратегически важном пункте «град деревян на Великих Луках на старой основе».
Новая крепость получила два кольца укреплений: «крепость» — земляной вал с высоким и толстым острогом и деревянными башнями с проезжими воротами на углах, опоясывающий территорию города по обоим берегам реки Ловать, и «кремль», располагавшийся в юго-западной части «крепости», на левом берегу реки, напротив острова Дятлинка. Укрепления «кремля» состояли из деревянных стен с наклонно вбитым в ров тыном, длина которых превышала 1 км. Вдоль стены, на углах, размещались 12 башен, самыми мощными из которых являлись шестиугольная Воскресенская и четырехугольная Спасская.
В августе 1580 г. к городу подошло 50-тысячное польско-литовское войско короля Стефана Батория. Получив сведения о приближении неприятеля, население сожгло посад и укрылось в крепости. Началась осада, которая продолжалась практически две недели. 1 сентября интервенты закончили приготовления к штурму и начали обстрел укреплений. Кроме того, с южной и западной сторон велись подкопы. С южной стороны эти действия не увенчались успехом — преградой послужил фундамент, который состоял из огромных валунов. Однако с западной стороны подкоп удалось подвести к Спасской башне. Вечером она была взорвана, и огонь перекинулся на другие строения. Осажденные стали сдаваться, и в крепость, боясь лишиться добычи, ворвались наемники. Они варварски убивали всех подряд, не щадя ни безоружное население, ни сдавшийся гарнизон. К 7 сентября Великолукская крепость выгорела дотла.
После такой победы Стефан Баторий начал задумываться о постройке нового замка. Король лично «ездил осматривать место для постройки, но не нашел лучшего, чем старое». В конечном итоге было «решено употребить самое большое старание, чтобы восстановить и укрепить» разрушенную цитадель. Руководил возведением новой крепости итальянский архитектор Доминико Рудольфини.
Уже к 17 сентября 1580 г. основные работы по восстановлению крепостных сооружений были выполнены, а к началу октября польская твердыня была сооружена. При этом укрепления посада не восстанавливали, посчитав, что они навсегда утратили свое стратегическое значение. С этого момента в исторической литературе понятие Великолукский кремль было заменено названием Великолукская крепость. Во главе ее гарнизона Баторий поставил оршанского старосту Филона Кмита, известного своими разбойными нападениями на русские земли.
В 1583 г. по Ям-Запольскому миру Великие Луки были возвращены России. Однако в дальнейшем город еще не однократно разоряли поляки. Наиболее сильно он пострадал от них в 1610 г. Как гласит летопись, неприятель «пришед в нощи искрадом, Луки Великие высек многое множество православных християн, и выжег». Таким образом, к началу второго десятилетия XVII в. крепостные укрепления опять сильно пострадали, и крепость Великих Лук утратила обороноспособность. После девяти лет запустения ее практически полностью перестроили. На этот раз укрепления состояли из рубленых стен протяженностью около 1,2 км, которые были усилены 11 башнями, в том числе двумя проездными.
В 1627 г. в связи с назревающей борьбой за Смоленск крепость была вновь перестроена, а затем, во время Северной войны, по приказу Петра I в Великих Луках соорудили земляную крепость с 6 бастионами по углам и равелинами между ними. Ее проект разработал русский математик Леонтий Филиппович Магницкий. Главный надзор за этим строительством осуществлял генерал Семен Григорьевич Нарышкин. Протяженность крепостных стен составила 7 км, высота валов превышала 20 м. В крепость вели двое сводчатых каменных ворот — северные и западные.
В XVII в. государственная граница России отодвинулась от города, и, оказавшись в глубоком тылу, он утратил свое военно-стратегическое значение. В дальнейшем он превратился в типичный провинциальный городок, удаленный от железных дорог, торговых и культурных центров страны. Свой последний бой Великолукская крепость приняла в годы Великой Отечественной войны, в ходе Великолукской операции. Превращенная немцами в мощный укрепленный пункт, она была взята с большими потерями после 55-дневных боев бойцами 357-й стрелковой дивизии 16 января 1943 г. В память об этом событии на бастионе крепости в 1960 г. был установлен Обелиск Славы, ставший символом города.