Великое княжение Василия Дмитриевича
Василий I продолжил политику отца и активно собирал вокруг Москвы русские земли. За время его правления к государству были присоединены Суздальско-Нижегородское и Муромское княжества, города Вологда, Великий Устюг, а также земли финно-угорского племени коми. Василий платил дань Орде. Однако процесс расширения Московского княжества происходил в очень сложной внешнеполитической обстановке. Политику Москвы определяли два главных фактора — татарский и литовский.
В 1392 г. Василий I заключил союз с великим князем Литовским Витовтом, взяв в жены его дочь Софью. Однако союз оказался непрочным, и в начале XV в. между Москвой и ВКЛ разгорелась война.
Витовт был соперником Москвы в притязаниях на новгородско-псковские земли. В результате борьбы с Новгородом, происходившей в 1397—1398 гг., Москва сделала крупные территориальные приобретения. За нею был закреплен ряд новгородских волостей: Вологда, Волок Ламский и Бежецкий Верх. Вскоре в состав Московского княжества вошел и Великий Устюг, расположенный в 450 км к северо-востоку от Вологды.
В 1405 г. Витовт напал на Псковскую область, взял город Коложе, убил и пленил много народу. Псковичи обратились к великому московскому князю. Василий I понял опасность, грозившую от Литвы, разорвал мир с тестем и послал полки воевать сопредельные литовские земли. В течение трех лет (1406—1408 гг.) война между тестем и зятем возобновлялась ежегодно. Три раза Василий I и Витовт выступали друг на друга с большим войском, но каждый раз уклонялись от решающей битвы и расходились.
Последняя их встреча произошла в сентябре 1408 г. на реке Угре, по которой проходила граница их владений. Постояв друг против друга, два великих князя заключили мир, по которому каждый остался при том, что имел. Витовт после того не предпринимал более серьезных действий ни против Москвы, ни против Новгорода и Пскова. Хотя в этой войне Василий I и не сделал приобретений, зато удержал Витовта от дальнейших захватов на севере и востоке Руси.
Положение на западных границах Москвы при Василии I было сложным, и его родство с Витовтом затруднений отнюдь не снимало. Все время княжения Василия I Новгород колебался между Москвой и Литвой. Новгородцы держали у себя наместников Василия I, однако время от времени принимали разных князей-изгнанников и давали им земли в кормление.
«Умздил»
В 1392 г. Василий I отправился в Орду к Тохтамышу. Он не только был утвержден ханом в «чине» великого князя, но и хлопотал о ярлыке на княжение Нижегородское на правах внука умершего князя Нижегородского Дмитрия Константиновича. Тохтамыш не сразу согласился на ходатайство Василия I. Но московский князь, по выражению летописи, «умзди князей царевых» золотом и серебром, а также самого Тохтамыша «великими дарами». Тохтамыш уступил, выдав Василию I ярлык на Нижний Новгород, Торо дец, Муром, Мещеру и Тарусу.