Сахара в химии
Сахара - природное топливо, и они, вместе с белками и ферментами, одни из важнейших биоматериалов. Они дают нашим мышцам силы бегать, а мозгу - думать. Они даже сшивают воедино нашу ДНК. Но они же содействуют ожирению и помогают вирусам проникать в клетки.
Допустим, заказали вы себе в пятницу вечером пиццу, а утром в субботу решили ее «сжечь» — побегать. Говорим «сжечь» — подразумеваем в таких случаях реакцию, в которой наше тело разлагает сахара и так извлекает из них энергию. Подобно углю, сахар — топливо, для качественного горения ему нужен кислород, и в результате получаются энергия, диоксид углерода и вода. Мы получаем сахара из пищи, растения — фотосинтезом, и потому большая часть сахаров поступает к нам в организм из растительных продуктов.
Но сахара — это не только топливо природы. Понимая, что уголь, нефть и природный газ истощаются, люди все больше думают о том, как массово извлекать энергию из растений. Биотопливная промышленность обещает возобновимую энергию сахаров, а сложные сахара — крахмал и целлюлоза, например, — содержатся в выращиваемых для этого растениях, а также в растительных отходах, хотя такой источник энергии требует посадочной земли и конкурирует с производством продовольствия.
У сахаров, помимо топливных, есть и другие задачи. Так, производные рибозы, например, входят в состав молекул ДНК и РНК, хранящих генетическую информацию. Вместе с белками сахара образуют рецепторы клеток и, к примеру, позволяют вирусам проникать в клетки, а еще они передают сообщения между далекими друг от друга клетками, действуя как гормоны. А еще, что не менее удивительно, растения с помощью сахаров определяют время суток.
Слово на -оза
Сахар, который вы ложками сыплете себе в чай или кофе, — сахароза, то же вещество, которое накапливают растения, а мы извлекаем из сахарного тростника или свеклы. Но существует множество других разновидностей сахаров. В составе пищевых продуктов их можно опознать по хвосту слова — -оза: глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза. Химически все они углеводы. У одних углеродная цепочка короткая, у других в молекулах есть кольца, но, попросту говоря, во всех содержится углеродный атом, связанный двойной связью с кислородным атомом. Нобелевский лауреат Эмиль Фишер, всерьез занимавшийся сахарами, в 1888 году первым понял связь между глюкозой, фруктозой и маннозой.
Менее очевидные формы сахара — те, что состоят из соединенных между собой многих простых форм сахара; такие цепи называются полисахаридами. Пример — мальтодекстрин, полимер глюкозы, который получают из маиса или пшеницы и добавляют к энергетическим порошкам и гелям, популярным у спортсменов. Ученые разрабатывают и биоразлагаемые батарейки на мальтодекстрине. Как и в природе, реакции в таких батарейках работают на ферментах, а не на дорогих металлах-катализаторах, как в традиционных элементах питания.
Так или иначе
Для людей самая важная разновидность сахара, похоже, глюкоза — простой моносахарид, состоящий из одного вида молекул. Сахароза, напротив, — дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы, соединенных гликозидной связью. Энергию для клеток тела мы извлекаем из сахара путем многостадийной ферментативной реакции. Выглядит она так:
С6 H12 O6 + 6O2 → 6СO2 + 6Н2O
глюкоза + кислород → диоксид углерода + вода (+ энергия)
На самом деле клеточное дыхание состоит из многих стадий. При недостатке кислорода мышечные клетки могут получать часть энергии анаэробным гликолизом с образованием лактата. Дрожжи обычно идут другим путём брожения и образуют главным образом этанол и CO2. Накопление лактата само по себе не считается единственной причиной мышечной усталости: в ней участвуют несколько биохимических факторов.
В спортивной биохимии вообще много интересного, связанного с тем, как эти две реакционные системы — аэробная и анаэробная — работают, например, при марафонских забегах.
Допустим, бегуны в 400- и 800-метровых забегах сжигают сахара аэробно, однако мышцам для аэробного производства энергии кислорода не хватает, и они вынуждены вести параллельный анаэробный процесс. Аэробный процесс перехватывает инициативу у анаэробного лишь через 30 секунд бега — или даже позже, и потому мастера 400-метровых забегов, финиширующие за 45 секунд, вынуждены довольствоваться анаэробно извлеченной энергией, а вот бегуны на 800 метров черпают энергию в основном из «нормального» процесса сжигания глюкозы.
Сахар-о-клок
Хотя сахара — важнейший источник энергии, мы отлично знаем, что за содержанием сахара в организме необходимо внимательно следить. От избыточной глюкозы, накапливаемой в печени и мышцах в виде полисахарида гликогена, беды не будет, если вы вышеупомянутый мастер забегов на 400-метровые дистанции, — тогда у вас гликоген не задержится. Но если избыток сахара подолгу при вас, тело постепенно превратит его в жир и распихает по жировым клеткам как энергетически богатый запас на черный день — ну вдруг вы решите начать марафоны бегать. В обычных условиях мозг действительно использует главным образом глюкозу, но при длительном голодании или кетозе способен получать значительную часть энергии из кетоновых тел. Поэтому сладости не являются необходимым условием «работы мозга».
«Сахар - первый природный органохимический продукт, из которого создаются все остальные составляющие растительного или животного тела» Эмиль Фишер (1852-1919), немецкий химик
Сказать вам уже наконец, как растения определяют время по сахару? Так вот, в 2013 году ученые университетов Йорка и Кембриджа (Англия) обнаружили, что циркадные ритмы растений связаны с накопленным за день сахаром. Утром солнце встало — начался фотосинтез. Сахар накапливается и достигает определенного порогового значения, по которому растение «узнает», что вечереет. Исследователи показали: если не давать растениям возможность проводить фотосинтез, у них сбиваются циркадные ритмы, а если подкармливать их сахарозой, биологические часы у них заводятся заново.
Сахара и стереоизомеры
На рисунке внизу - две версии глицеральдегида, простого сахара (моносахарида). Как и глюкоза, он содержит одну альдегидную группу (-СН0). В любом сахаре есть кетоновые или альдегидные группы. В кетоновой группе кислород связан с углеродом, который, в свою очередь, связан с двумя другими углеродсодержащими группами, а в альдегидной группе между углеродом и кислородом связь двойная, а одну из двух других связей углерод имеете водородом. По рисунку видно, что структуры очень похожи, а разница в том, что у L-глицеральдегида группы ОН и Н крепятся в обратном порядке по сравнению с D-глицеральдегидом. Повернуть одну молекулу так, чтобы она совпала с другой, никак нельзя. Все потому, что это стереоизомеры: все атомы и связи между ними одинаковые, а трехмерная организация молекул - разная. Стереоизомерия бывает разная, один из ее видов - энантиомерия; энантиомеры - зеркальные отражения друг друга. Правила изображения стереоизомеров на плоскости разработал Эмиль Фишер в 1891 году, пока изучал сахара.
Следим за сахаром
Непрерывный мониторинг глюкозы давно перешёл из экспериментальной технологии в клиническую практику: современные CGM-системы измеряют глюкозу в межклеточной жидкости с помощью небольшого сенсора и передают данные на приёмник или смартфон. Поэтому проект 2014 года, описанный в старой версии статьи, не был «первым носимым датчиком» такого рода.