Сахара в химии
Сахара - природное топливо, и они, вместе с белками и ферментами, одни из важнейших биоматериалов. Они дают нашим мышцам силы бегать, а мозгу - думать. Они даже сшивают воедино нашу ДНК. Но они же содействуют ожирению и помогают вирусам проникать в клетки.
Допустим, заказали вы себе в пятницу вечером пиццу, а утром в субботу решили ее «сжечь» — побегать. Говорим «сжечь» — подразумеваем в таких случаях реакцию, в которой наше тело разлагает сахара и так извлекает из них энергию. Подобно углю, сахар — топливо, для качественного горения ему нужен кислород, и в результате получаются энергия, диоксид углерода и вода. Мы получаем сахара из пищи, растения — фотосинтезом, и потому большая часть сахаров поступает к нам в организм из растительных продуктов.
Но сахара — это не только топливо природы. Понимая, что уголь, нефть и природный газ истощаются, люди все больше думают о том, как массово извлекать энергию из растений. Биотопливная промышленность обещает возобновимую энергию сахаров, а сложные сахара — крахмал и целлюлоза, например, — содержатся в выращиваемых для этого растениях, а также в растительных отходах, хотя такой источник энергии требует посадочной земли и конкурирует с производством продовольствия.
У сахаров, помимо топливных, есть и другие задачи. Так, производные рибозы, например, входят в состав молекул ДНК и РНК, хранящих генетическую информацию. Вместе с белками сахара образуют рецепторы клеток и, к примеру, позволяют вирусам проникать в клетки, а еще они передают сообщения между далекими друг от друга клетками, действуя как гормоны. А еще, что не менее удивительно, растения с помощью сахаров определяют время суток.
Слово на -оза
Сахар, который вы ложками сыплете себе в чай или кофе, — сахароза, то же вещество, которое накапливают растения, а мы извлекаем из сахарного тростника или свеклы. Но существует множество других разновидностей сахаров. В составе пищевых продуктов их можно опознать по хвосту слова — -оза: глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза. Химически все они углеводы. У одних углеродная цепочка короткая, у других в молекулах есть кольца, но, попросту говоря, во всех содержится углеродный атом, связанный двойной связью с кислородным атомом. Нобелевский лауреат Эмиль Фишер, всерьез занимавшийся сахарами, в 1888 году первым понял связь между глюкозой, фруктозой и маннозой.
Менее очевидные формы сахара — те, что состоят из соединенных между собой многих простых форм сахара; такие цепи называются полисахаридами. Пример — мальтодекстрин, полимер глюкозы, который получают из маиса или пшеницы и добавляют к энергетическим порошкам и гелям, популярным у спортсменов. Ученые разрабатывают и биоразлагаемые батарейки на мальтодекстрине. Как и в природе, реакции в таких батарейках работают на ферментах, а не на дорогих металлах-катализаторах, как в традиционных элементах питания.
Так или иначе
Для людей самая важная разновидность сахара, похоже, глюкоза — простой моносахарид, состоящий из одного вида молекул. Сахароза, напротив, — дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы, соединенных гликозидной связью. Энергию для клеток тела мы извлекаем из сахара путем многостадийной ферментативной реакции. Выглядит она так:
С6 H12 O6 + 6O2 → 6СO2 + 6Н2O
глюкоза + кислород → диоксид углерода + вода (+ энергия)
На самом деле все несколько замысловатее, но суммарная реакция, по крайней мере, показывает, каковы исходные реагенты и продукты. Кислород в реакции значим, поскольку без него глюкоза окисляется хуже и превращается в молочную кислоту, вещество, получающееся брожением дрожжей, а еще из-за нее при физических нагрузках устают мышцы. Энергия при таком производстве молочной кислоты тоже выделяется, но ее выход гораздо ниже, чем при полном окислении глюкозы.
В спортивной биохимии вообще много интересного, связанного с тем, как эти две реакционные системы — аэробная и анаэробная — работают, например, при марафонских забегах.
Допустим, бегуны в 400- и 800-метровых забегах сжигают сахара аэробно, однако мышцам для аэробного производства энергии кислорода не хватает, и они вынуждены вести параллельный анаэробный процесс. Аэробный процесс перехватывает инициативу у анаэробного лишь через 30 секунд бега — или даже позже, и потому мастера 400-метровых забегов, финиширующие за 45 секунд, вынуждены довольствоваться анаэробно извлеченной энергией, а вот бегуны на 800 метров черпают энергию в основном из «нормального» процесса сжигания глюкозы.
Сахар-о-клок
Хотя сахара — важнейший источник энергии, мы отлично знаем, что за содержанием сахара в организме необходимо внимательно следить. От избыточной глюкозы, накапливаемой в печени и мышцах в виде полисахарида гликогена, беды не будет, если вы вышеупомянутый мастер забегов на 400-метровые дистанции, — тогда у вас гликоген не задержится. Но если избыток сахара подолгу при вас, тело постепенно превратит его в жир и распихает по жировым клеткам как энергетически богатый запас на черный день — ну вдруг вы решите начать марафоны бегать. Мозг же хорошо работает исключительно на глюкозе, и это соображение можно счесть отличным оправданием и слопать кусок-другой торта, если привалило работы.
«Сахар - первый природный органохимический продукт, из которого создаются все остальные составляющие растительного или животного тела» Эмиль Фишер (1852-1919), немецкий химик
Сказать вам уже наконец, как растения определяют время по сахару? Так вот, в 2013 году ученые университетов Йорка и Кембриджа (Англия) обнаружили, что циркадные ритмы растений связаны с накопленным за день сахаром. Утром солнце встало — начался фотосинтез. Сахар накапливается и достигает определенного порогового значения, по которому растение «узнает», что вечереет. Исследователи показали: если не давать растениям возможность проводить фотосинтез, у них сбиваются циркадные ритмы, а если подкармливать их сахарозой, биологические часы у них заводятся заново.
Сахара и стереоизомеры
На рисунке внизу - две версии глицеральдегида, простого сахара (моносахарида). Как и глюкоза, он содержит одну альдегидную группу (-СН0). В любом сахаре есть кетоновые или альдегидные группы. В кетоновой группе кислород связан с углеродом, который, в свою очередь, связан с двумя другими углеродсодержащими группами, а в альдегидной группе между углеродом и кислородом связь двойная, а одну из двух других связей углерод имеете водородом. По рисунку видно, что структуры очень похожи, а разница в том, что у L-глицеральдегида группы ОН и Н крепятся в обратном порядке по сравнению с D-глицеральдегидом. Повернуть одну молекулу так, чтобы она совпала с другой, никак нельзя. Все потому, что это стереоизомеры: все атомы и связи между ними одинаковые, а трехмерная организация молекул - разная. Стереоизомерия бывает разная, один из ее видов - энантиомерия; энантиомеры - зеркальные отражения друг друга. Правила изображения стереоизомеров на плоскости разработал Эмиль Фишер в 1891 году, пока изучал сахара.
Следим за сахаром
Распознание концентрации сахара в крови особенно важно для страдающих диабетом или желающих похудеть. В 2014 году химики и технологи из новой компании «Глюковейшн» объявили, что их навыков и умений хватило для создания первого носимого датчика сахара в крови, который сможет круглосуточно следить за уровнем глюкозы в организме. Теперь диабетикам (и помешанным на собственном здоровье) придется втыкать в себя иголку лишь раз в неделю и следить за содержанием сахара с помощью своего смартфона.