Ярослав был вторым сыном князя Владимира и полоцкой княжны Рогнеды. В детстве он тяжело болел и остался хромым, что не мешало ему быть физически сильным. Когда мальчику было девять лет, отец отдал ему в удел Ростов, а потом — Новгород.
Его имя впервые упоминается в «Повести временных лет» в статье 980 г., где рассказано о женитьбе его родителей — Владимира Святославича и полоцкой княжны Рогнеды. Этот брак был заключен в 976 или в начале 977 г. А родился Ярослав в промежутке между 976 и 983 гг.
Свое прозвище Ярослав Мудрый получил не от современников. Оно появилось в историографии в 60-х гг. XIX в. До этого князя называли просто Ярослав Владимирович или Ярослав I.
Еще во время княжения в Новгороде князь Ярослав запомнился своей законотворческой деятельностью. В 1016 г. по его приказу был издан первый на Руси письменный правовой кодекс — «Правда Ярослава». Он содержал 18 статей, в которых были прописаны виды преступлений (убийства, кражи, побои и др.) и предусмотренные за них наказания. За большинство злодеяний преступники наказывались денежным штрафом, однако родственники убитого обладали правом кровной мести преступнику.
В дальнейшем Ярослав регулярно издавал письменные законы, действовавшие на территории всей Руси. Свод таких законов назывался «Русской Правдой».
Ярослав внес большой вклад в развитие образования и книжного дела. При нем открылись первые на Руси библиотеки, увеличилось количество школ, было переведено на русский язык множество книг древних авторов. Благодаря своей просветительской и законодательной деятельности Ярослав и получил прозвище Мудрый.
Рост Ярослава Мудрого составлял 175 см. У него было лицо славянского типа, средней высоты лоб, узкая переносица, сильно выступающий нос, большие глаза, резко очерченный рот, острый подбородок. Князь был хромым, из-за чего с трудом ходил: по одной из версий — от рождения, по другой — в результате ранения в бою. Правая нога Ярослава была длиннее левой из-за повреждения тазобедренного и коленного суставов.
В 1021 г. у Ярослава возникли проблемы с племянником — полоцким князем Брячиславом. Тот напал на Новгород и захватил богатую добычу. Ярослав настиг его и отобрал награбленное. Тем не менее вскоре они помирились, и дяде пришлось расщедриться и отдать Брячиславу города Витебск и Усвят.
Следующим противником Ярослава стал брат Мстислав, княживший в Тмутаракани. В 1024 г. Мстислав разбил Ярослава в битве при Листвене возле Чернигова, и великий князь бежал в Новгород. Однако киевляне «не прияше» Мстислава, а сам он, вероятно, не надеялся одолеть упорных «киян». Поэтому он великодушно предложил брату переговоры. Через два года на встрече под Киевом князья разделили сферы влияния на Руси. Отныне Ярослав правил западной частью державы (от реки Днепр), а Мстислав — восточной. В 1036 г. Мстислав умер, и Ярослав вновь стал единоличным правителем.
После крещения Руси еще долго люди носили два имени: одно — славянское, языческое, а другое — христианское. Христианским именем Ярослава было Георгий, или Юрий. И поэтому, основав город в Прибалтике, он назвал его Юрьев, в честь своего святого (теперь это эстонский город Тарту). А по своему славянскому имени князь назвал другой основанный им город — Ярославль.
Заключив соглашение с Мстиславом, Ярослав стремился расширить границы своих владений. В 1030 г. он захватил западное побережье Чудского озера и основал там город Юрьев (ныне эстонский город Тарту). В следующем году Ярославу удалось отвоевать у Польши утраченные из-за Святополка червеньские города (Червень, Волынь, Брест и др.).
В 1036 г. Ярослав окончательно разбил печенегов, которые напали на Киев. И в честь этого события он велел заложить в городе каменный собор Св. Софии, который сохранился до наших дней.
Он первым из русских князей сделал упор на дипломатию, а не на силу оружия. В то время главным способом наладить отношения с другими государствами считались династические браки. Ярослав завел родственные связи со многими западноевропейскими монархами. Сам он был женат на шведской принцессе Ингигерде, дочери короля Олафа. От отца ей досталось богатое приданое — город Альдейгаборг (позже — Ладога). Прилегающие к нему земли получили название Ингерманландия (что переводится как «земли Ингигерды»). На этих землях в 1703 г. Петр I заложил Санкт-Петербург.
Дочерей же своих Ярослав отдал в жены европейским монархам. Елизавета вышла замуж за норвежского короля Гаральда, Анастасия — за венгерского правителя Андрея. Но наиболее известной и почитаемой оказалась дочь Анна Ярославна, ставшая супругой французского короля Генриха I.
Сына Изяслава киевский князь женил на дочери польского короля Казимира, а сам Казимир женился на сестре Ярослава Добротеве. Сын князя Всеволод взял в жены греческую царевну.
В результате такой внешней политики Ярослав Мудрый оказался связан узами родства с множеством сильных соседей, ближних и дальних. Что немаловажно в международных отношениях.
Ярослав был первым, кто назначил своего митрополита без согласования с Константинополем. Звали его Иларион. Это был очень сильный ход, потому что таким образом Русь пыталась выйти из-под духовной власти Константинополя. Правда, как только Ярослав умер, Иларион тут же был смещен со своего поста. На смену ему, как всегда было до того, пришел митрополит-грек, и статус-кво был восстановлен.
Существует предание, связывающее возникновение российского города Ярославля с киевским князем Ярославом. Однажды князь плыл по Волге из Новгорода в Ростов. Во время одной остановки на берегу на него напал медведь. Ярослав с помощью дружинников зарубил зверя. После этого случая князь велел построить на высоком утесе над Волгой небольшую деревянную крепость, которую назвали его именем. Эти события нашли свое отражение на гербе города Ярославля.