Расцвет рыцарства сменился кризисом и разложением. Это наглядно проявилось в ходе Столетней войны: сокрушительные поражения французов в битвах при Креси (1346), Пуатье (1356) и Азенкуре (1415) продемонстрировали факт бесполезности рыцарства на поле боя. Одна из причин заката рыцарской эпохи заключалась в начавшемся кризисе европейского крестьянства, составлявшего экономическую базу рыцарского сословия. К началу XIV в. в Европе разведение скота и садоводство стали гораздо более прибыльными занятиями, чем производство зерновых.
Расширение фруктовых садов и пастбищ привело к сокращению пашни, и оставшиеся без работы крестьяне стали переселяться в города. Расцвет городов и рост могущества торгово-ремесленной верхушки положили конец господству рыцарства в социальной, экономической и военной областях. Наконец, короли стали окружать себя «новыми людьми», лишёнными спеси и высокомерия, присущих рыцарству. Идея личной преданности монарху постепенно сменилась концепцией служения государству.
В результате система вассалитета, основанная на межличностных связях, начинает медленно, но неуклонно разрушаться. Стремясь воскресить традиции героев Круглого стола времён легендарного короля Артура, европейские монархи усиленно культивировали нормы рыцарского поведения.
В XIV-XV вв. один за другим возникают основанные королями и герцогами рыцарские ордены, становившиеся политическими орудиями в руках своих учредителей и их наследников. В качестве примеров можно назвать орден Подвязки, основанный в 1348 г. английским королём Эдуардом III, или орден Золотого Руна, созданный в 1430 г. бургундским герцогом Филиппом Добрым. Сын Филиппа Доброго, Карл Смелый, стал последним «рыцарем на троне». В его правление (1467-1477) небывалой пышности достигли рыцарские турниры, обставлявшиеся тем роскошнее, чем менее заметным становилось влияние рыцарской конницы на исход настоящих сражений.
В XIV-XV вв. европейское рыцарство постепенно теряет свою сословную замкнутость. Купеческая и ремесленная верхушка в городах Италии и Нидерландов, воспринимая рыцарскую атрибутику как элемент некой утончённой игры, обзаводится пышными гербами и гордыми девизами. В то же время обедневшие дворяне начинают пренебрегать и обрядом посвящения в рыцари, а знаковое рыцарское воспитание сводится лишь к обучению верховой езде и фехтованию.