Город Вязьма расположен на реке Вязьма, в 175 км к северо-востоку от Смоленска.
Первое летописное упоминание о нем относится к 1239 г. Свое название город получил по расположению на реке Вязьма, имя которой в свою очередь произошло от древнерусского слова «вязь», обозначавшего болото, топь. Первым князем в Вязьме, получившим ее в удел от великого князя Ярослава Всеволодовича, стал сын Владимира Рюриковича Андрей Владимирович, по прозванию Долгая Рука.
Смоленская война (Русско-польская, 1632—1634) велась Русским государством против Речи Посполитой за возврат смоленских и чернигово-северских земель, захваченных Польшей во время войны 1605—1618 гг. Война велась в контексте внешнеполитического курса России XVI—XVIII вв., который был нацелен на решение трех задач: присоединение западнорусских земель, обеспечение выхода к Балтийскому и Черному морям, а также достижение безопасности южных границ от набегов крымского хана. Накануне войны с Речью Посполитой Россия пыталась склонить к совместным действиям против нее Швецию и Османскую империю, но безуспешно, и ей пришлось воевать без союзников. Война завершилась капитуляцией окруженной под Смоленском русской армии и Поляновским миром.
Начиная с 1403 г. Вязьма переходит в состав Великого княжества Литовского — «войско под начальством Лугвения Ольгердовича явилось под Вязьмой и овладело городом без кровопролития и, пленив ее, князя Иоанна Святославича, отослал его к Витовну». Однако уже в 1493 г. русское войско под началом князя Данилы Васильевича Щени покорило Вязьму. После этого ее князья, присягнув московскому государю, сохранили за собой наследственное владение городом. По заключенному 5 февраля 1494 г. договору Вязьма окончательно была закреплена за Россией.
В Смутное время Вязьма была захвачена войсками короля Сигизмунда и до 1 декабря 1618 г. (до заключения Деулинского перемирия) находилась в руках поляков. Вернувшись под управление Москвы, город месте с Можайском стал главным форпостом на западных границах, тогда как Смоленск и ряд других городов остались за Польшей. В этот период по распоряжению царя Михаила Федоровича началось спешное строительство линии пограничных укреплений, проходившей через Псков, Остров, Опочку, Торопец, Ржев, Можайск и Вязьму. В связи с этим в 1631 г. началась крупная модернизация Вяземской крепости, в ходе которой вырыли ров, соорудили надолбы, поставили новые острожные стены и каменные башни, установили пушки. В окончательном варианте крепость состояла из двух частей, получивших название Большой и Малый города. Большой город представлял в плане неправильный многоугольник, и его рубленые стены протяженностью более 1 км стояли на насыпном земляном валу высотой до 15 м. оборонное значение. Высота самих стен составляла 4 м. Боевой ход сверху защищала двускатная кровля. Крепость была усилена 6 каменными башнями. В настоящее время из них в первозданном виде сохранилась лишь Спасская башня. Ее высота без крыши достигает 14 м, а основание имеет размеры 19×17 м. Башня была сложена из кирпича, а цоколь облицован белым камнем.
На территории Большого города был расположен Малый город, или кремль. Он представлял собой стоячий острог с 5 деревянными башнями, расположенными на земляном валу протяженностью около 400 м и высотой до 10 м. Острог защищал глубокий ров.
В 1633 г. поляки неоднократно безуспешно пытались захватить Вяземскую крепость, но удалось им это только на следующий год. После подписания в 1634 г. мирного договора, положившего конец Смоленской войне, Вязьма стала единственным из смоленских городов, вернувшимся в состав Русского государства. С 21 октября 1654 г. по 10 февраля 1655 г. город временно являлся резиденцией российского правительства — царь Алексей Михайлович, возвращаясь из Смоленска, из-за разразившейся в Москве эпидемии вынужден был здесь остановиться. После Андрусовского перемирия 1667 г. границы Российского государства сместились на запад, и Вязьма, оказавшись в глубоком тылу, утратила свое оборонное значение.