Поселение, давшее начало современному городу Угличу, было основано еще в 937 г. Оно располагалось на высоком правом берегу Волги, у ее излучины, между устьем Шелковки и Каменным ручьем, в окружении сосновых лесов. Эта излучина, где река как бы делает угол, предположительно, и дала название поселению.
Как город Углич впервые упоминается в Ипатьевской летописи под 1148 г. В 1218 г. он стал резиденцией самостоятельного удельного княжества, а в 1238 г., как и многие русские города, был разграблен и сожжен татаро-монгольскими ордами. Впоследствии город был отстроен, и уже ко второй половине XIII в. Угличское княжество значительно разрослось. Несмотря на это, угличские князья не смогли отстоять свою независимость и вошли в подчинение сначала ростовского, а с 1329 г. московского князя Ивана Калиты.
В составе Московского государства Углич настолько окреп экономически, что даже чеканил свою монету. В годы правления князя Андрея Большого (1462—1491) в городе началось строительство кремля, которое во многом определило планировку города. Современный вид кремля сильно отличается от первоначального. С трех сторон его защищал земляной вал, а со стороны Волги — крутой берег. В плане кремль имел форму неправильного квадрата. По его границам шли деревянные стены с 11 башнями, из ворот которых были переброшены подъемные мосты, ведущие к дорогам на Москву, Ростов, Ярославль, Калязин и Тверь. В кремле находился княжеский дворец, храмы, дома знати. За его пределами жил посадский люд, ремесленники и торговцы, за посадом размещались слободы кузнецов, ткачей, гончаров, медников, оружейников. Посад также был защищен 5-километровым земляным валом, на гребне которого поставили тын. Кроме того, подступы к городу прикрывали укрепленные монастыри.
15 мая 1591 г. в Угличском кремле при загадочных обстоятельствах погиб последний отпрыск династии Рюриковичей, сын седьмой жены Ивана IV Грозного Марии — царевич Дмитрий. Это событие имело роковое и трагическое значение для России. Последовавший за этим бунт и расправа московского правительства послужили началом тяжелого Смутного времени — кровавой эпохи гражданских войн, самозванцев, интервенции и разорения страны.
Во время польско-литовской интервенции, весной 1611 г., жители Углича оказывали упорное сопротивление отрядам польского гетмана Я. Сапеги. Около 500 горожан, укрывавшихся за стенами Алексеевского монастыря, подверглись жесточайшей осаде. Когда же враги ворвались в крепость, они не нашли ни одного живого человека. По свидетельству летописца, здесь погибло столько людей, что погреба наполнились кровью.
Возрождение города началось на рубеже XVII—XVIII вв. В 1777 г. Углич стал центром уезда. В ходе благоустройства площадей и улиц деревянные укрепления и пришедшие в полную ветхость постройки старого кремля были уничтожены.