Город Зарайск расположен на восточном склоне северной окраины Среднерусской возвышенности, на правом берегу реки Осетр (приток Оки), в 160 км к юго-востоку от Москвы.
История города началась в XII в. с села Красное, получившего свое название от древнерусского слова, значившего «красивое». После возведения в 1528 г. в селе храма во имя Николая Чудотворца оно начинает упоминаться в летописи как город Никола-Заразский: «заложи князь великий на Осетре город каменной, а в нем церьковь камену Николу чудотворца Заражского». Вторая часть в названии города была образована от географического расположения храма при урочище Заразы, которое, в свою очередь, было названо исходя из древнерусского слова «заразы», обозначавшего «изрытое, овражистое, неровное место». Впрочем, его постройка обуславливалась не столько религиозными побуждениями, сколько необходимостью защиты русских земель — находясь на перекрестке сухопутных дорог на Коломну и Москву, Тулу и Рязань, город надежно закрывал татарам путь к русской столице.
Кремль построен на плоском плато, которое практически со всех сторон окружено естественными преградами. Это река Монастырка, протекающая по глубокому оврагу с южной стороны, и река Осетр, прикрывающая плато с западных и северо-западных направлений. В плане кремль представлял собой прямоугольник, точно ориентированный по сторонам света. Кстати, из всех каменных крепостей того времени он был самый маленький — протяженность стен составляла всего около 550 м, что почти в 4 раза меньше Коломенского кремля.
По углам кремля были расположены 4 многогранные глухие башни, по центру каждой стороны, за исключением восточной, находились 3 четырехугольные проездные башни. Все проезды арочного типа были оборудованы 2—3 воротами и падающими решетками. Башни имели по 3 яруса боя: нижний на уровне земли и два верхних, а главная — Никольская — еще и отводную стрельницу с открытой галереей поверху для сбрасывания на осаждающих камней, бревен, литья кипящей смолы и масла. Позже (в 1789 г.) в восточной стене для удобства сообщения с городом также были пробиты ворота. Крепость была сложена из кирпича и с внешней стороны облицована белым камнем. Толщина крепостных стен достигала 3 м, высота — 9 м.
Строительство Зарайского кремля было закончено в 1531 г., а уже через два года произошло первое нападение крымских татар. Кремль выстоял, сумев отразить нападение 40-тысячного войска «крымских людей». В 1541 г. город осаждал хан Крыма Сахиб I Гирей, который не смог взять кремль и был разбит воеводой Н. Глебовым. В 1542 г. опять «многие люди крымские и иные многие мурзы» пришли к городу и были отогнаны воеводой Петром Пронским. 26 декабря 1551 г. было отражено вторжение ногайцев князем Дмитрием Прутковым. 21 мая 1570 г. в ночном бою под стенами крепости воевода Дмитрий Хворостинин разбил татар.
В начале XVII в. за городом окончательно закрепилось название Зарайск.
В Смутное время в окрестностях Зарайска происходили стычки между отрядами Ивана Болотникова и войсками Василия Шуйского. 30 марта 1608 г. отряды Лжедмитрия II заняли город. Город был освобожден летом следующего года отрядами рязанского ополчения под руководством Прокопия Ляпунова. В 1610— 1611 гг. зарайским воеводой был князь Д.М. Пожарский. Отсюда он со своим ополчением в начале 1611 г. выступил на Москву.
В 1673 г. произошло последнее нападение крымских татар на Зарайск, после чего город окончательно утратил свое стратегическое оборонное значение и вскоре превратился в крупный торговый и ремесленный (кузнечное, кожевенное дело) центр. В 1778 г. Зарайск получил статус уездного города Рязанской губернии (наместничества). В настоящее время Зарайский кремль — единственный полностью сохранившийся кремль на территории Московской области.