Пока Афины и Спарта мерялись силами за гегемонию в Греции, сицилийские греки столкнулись с угрозой со стороны Карфагена. В течение 409–405 гг. до н. э. карфагеняне заняли греческие города Селинунт, Гимеру, Акрагант, Гелу, Камарину и даже осадили Сиракузы. В условиях военной опасности власть над городом в 405 г. до н. э. захватил честолюбец Дионисий. При помощи наемников он жестоко расправился со своими политическими противниками. Укрепив власть над Сиракузами, Дионисий перешел к активным завоеваниям. Главным его противником был Карфаген, владевший западной частью Сицилии. Дионисий вел четыре войны против карфагенян в 405 г. до н. э., 398–392 гг. до н. э., 382–374 гг. до н. э. и 368– 367 гг. до н. э., неоднократно наносил им поражения, но совсем изгнать с острова, как мечтал всю жизнь, так и не сумел.
В 403–402 гг. до н. э. он подчинил восточную часть Сицилии — земли сикульских общин и греческие города Катану, Леонтины и Наксос. В 388–386 гг. до н. э. Дионисий успешно воевал против Регия в Южной Италии, который поддержал его политических противников. Город, сдавшийся после длительной осады, был разрушен до основания. В 384 г. до н. э. сиракузский флот проплыл вдоль западного побережья Италии, нанес поражение кораблям этрусков и разграбил гавань Пирги. Чтобы упрочить свою власть над завоеванными территориями Южной Италии, Дионисий основывал множество колоний, в которых селил отставных ветеранов. Огнем и мечом он создал военную державу, распространившую влияние на значительную часть западного Средиземноморья. После смерти тирана в 367 г. до н. э. эта держава распалась.