Это один из наиболее спорных типов гладиаторов. Несмотря на то что название эсседарий (essedarius — «колесничий») происходит от essedum — легкой двухколесной кельтской колесницы, не найдено ни одного изображения гладиатора на колеснице, которое можно было бы соотнести с этим типом. В то же время, эсседарии достаточно часто упоминаются в литературе и эпиграфике и таким образом хорошо известны, по крайней мере, с середины I века н.э. На единственном известном изображении гладиатора на колеснице боец, вооруженный круглым щитом и копьем, сражается со львом. Следовательно, это венатор, а не эсседарий, о котором мы знаем, что он обычно сражался с другим эсседарием.
Если эсседарии часто упоминаются в эпиграфике, значит, и изображения их должны быть достаточно распространенными. На основании этого заключения М. Юнкельманн предлагает считать эсседариями гладиаторов, экипировка которых не соответствует никакому другому типу. Предполагаемые изображения эсседариев можно найти на нескольких рельефах. На них изображен бой двух гладиаторов, вооруженных овальными щитами и мечами, в закрытых шлемах с перьями. Один из рельефов особенно интересен. На нем можно видеть группу из четырех человек: двух предполагаемых эсседариев (это не могут быть секуторы, так как экипировка у них иная) и двух ретиариев, причем один из эсседариев приканчивает другого эсседария, а один из ретиариев помогает ему в этом. Так как ретиарии не могли сражаться друг с другом, остается предположить, что эти четверо сражались вместе, но попарно (один эсседарий и один ретиарий в каждой группе). Побежденныйретиарием эсседарий принимает последний удар (от другого эсседария, который просто помогает ретиарию в этом), а побежденный ретиарий спасается бегством (уменьшенное изображение, по-видимому, указывает на пространственную удаленность). Остается загадкой, почему эсседарии были поставлены противниками ретиариям. Ведь отсутствие у эсседариев поножей и меньший по сравнению со скутумом щит должны были сделать их легкой добычей для трезубца ретиария. Можно лишь предположить, что изображение относится к тому времени, когда еще секутор не стал классическим оппонентом ретиария и проводились эксперименты по противоборству ретиария с другими типами гладиаторов (аналогично, на ранних изображениях можно встретить и пару мирмиллон — ретиарий).
На основании этих изображений можно предположить следующие характерные черты экипировки эсседария: меч, выгнутый овальный щит, шлем без полей с забралом и иногда двумя перьями,маника на правой руке и низкие гетры на ногах (но без поножей). Общий вес такого вооружения эсседария должен был достигать 10 – 12 кг, то есть это был легковооруженный гладиатор. М. Юнкельманн предполагает, что эсседарии иногда использовали также копья или даже начинали бой, бросая друг в друга дротики, однако однозначных подтверждений этому пока не найдено.
Еще труднее выяснить, как сражались эсседарии. Судя по всему, несмотря на название, бой они вели пешими, а не на колесницах. Возможно, дорогостоящие колесницы со временем вышли из употребления, а термин сохранился. Или эсседарии совершали эффектный выезд на арену на колесницах, а затем спешивались для боя, подобно героям Гомера. В заключение можно отметить, что с экипировкой эсседариев остается еще много неясного и эта тема пока открыта.