Москва стала ловушкой для Наполеона: из-за плохого снабжения там невозможно было зимовать, нельзя было и двигаться оттуда в новый поход. Наполеон решил отступить из Москвы на зимние квартиры между Смоленском, Могилёвым, Минском и Витебском, ближе к базам снабжения за границей. Кутузов предвидел такое развитие событий и понимал, что Наполеон будет отступать через Калугу, по дороге, не разорённой войной, где его армия найдёт пищу и кров. Кутузов решил заставить Наполеона отступать тем путём, которым он пришёл в Москву, по Старой Смоленской дороге, через разграбленные и сожжённые деревни, через Можайск, Вязьму, Дорогобуж.
На Калугу вели два пути — Старая и Новая Калужские дороги. 19 октября Наполеон вышел из Москвы по Старой Калужской дороге. За ним двигалась армия, отягощённая большими обозами. Армия была сильно ослаблена — у Наполеона осталось всего менее 100 000 боеспособных солдат. Много лошадей пало от бескормицы, и французская кавалерия уже почти исчезла, не на чем было везти артиллерию, и часть орудий пришлось уничтожить. С такими силами Наполеон не мог прорваться через укреплённый русский лагерь в Тарутине, перекрывавший Старую Калужскую дорогу, решил обойти Кутузова и тайно свернул на Новую Калужскую дорогу. Но Кутузов, получив от партизан Сеславина сведения о передвижении французов, перебросил войска и преградил путь Наполеону у Малоярославца.
24 октября в бою под Малоярославцем французы бились за право идти там, где есть еда и ночлег, а русские защищали от разорения не тронутые войной земли. Сражение шло 18 часов, восемь раз Малоярославец переходил из рук в руки. Итальянцы Евгения Богарне с большими потерями атаковали город, а русские яростно отстаивали каждую улицу. Погиб французский генерал Дельзон. К вечеру Кутузов отступил, оставив Малоярославец Наполеону, а сам занял выгодные позиции у города, чтобы продолжить бой. Наутро Наполеон в ходе рекогносцировки чуть не попал в плен к казакам Платова. Императора защитил его эскорт, а подоспевшие гвардейцы отогнали казаков. Наполеон увидел, насколько сильна позиция Кутузова, и не решился на новый бой. Он повернул назад к Боровску, а оттуда перешёл на Старую Смоленскую дорогу у Можайска.
Наполеон идёт на Вязьму: впереди гвардия и авангард Мюрата, за ними корпус Нея и корпус Богарне, в арьергарде Даву. За ним, южнее, на расстоянии, неотступно следовал Кутузов. Наперерез французам к Вязьме Кутузов послал авангард под командованием М. А. Ми-лорадовича. Наполеона с двух сторон поджимали казаки Платова и партизаны отряда П. В. Голенищева-Кутузова, беспокоя отступавших и мешая и без того трудному снабжению армии. Казаки за 10 дней марша истребили около 8000 солдат арьергарда Даву.
Грянули ранние морозы. Наполеон сменил треуголку на кунью шапку, а серую шинель — на шубу. Но у его солдат нет зимнего обмундирования — никто не рассчитывал на затяжную войну. Армия облачилась во что попало: в украденные в Москве шубы, в отнятые у крестьян тулупы, в бабьи пуховые платки — пёстрая толпа влачилась по русским дорогам. Лошади гибли сотнями, солдаты питались мёрзлой кониной, да и то лишь те, у кого были силы отстоять право на обед. Русская армия, тепло одетая, накормленная, обеспеченная тёплым ночлегом, легче переживала холода. «Генерал Мороз» стал главным союзником русских.