Город Рязань расположен на Среднерусской возвышенности, на правом берегу Оки, при впадении в нее реки Трубеж, в 200 км к юго-востоку от Москвы.
Впервые он упоминается в летописных источниках в 1095 г. как форпост Муромо-Рязанского княжества, построенный на высоком холме, при слиянии двух рек — Серебрянки и Оки. Остатки вала этой древней крепости сохранились в Старой Рязани до настоящего времени. Он окружал город с трех сторон, а с четвертой Рязань была прикрыта природной крутизной речного берега. Укрепления города были деревянными. В 1208 г. за непослушание по приказанию Всеволода Большое Гнездо город был разрушен.
Второй раз город был разорен в 1237 г. В начале зимы хан Батый во главе 120-тысячного войска подошел к Рязанскому княжеству и потребовал десятую часть всего имущества жителей. Гордые рязанские князья отвергли татарские притязания. «Аще нас всех не будеть, то все ваше будеть», — было заявлено Батыевым послам. Хан «начата воевати Резанскую землю, веля бити, сечи и жещи без милости. И град Пренеск, и град Бел, и Ижеславец розари до основания, и все люди побита без милости...» 16 декабря татары подступили к Рязани. Город оборонялся в течение пяти дней. На шестой день татары разрушили стены и ворвались в город. Древний источник свидетельствует: «А во граде многих людей, и жены, и дети мечи иссекоша. А иных в реце потопиша... И не оста во граде ни един живых: вси равно умроша и едину чашу смертную пиша».
После такого разгрома княжеская резиденция была перенесена в город Переяславль, первое упоминание о котором относится к 1301 г. В тот год город осаждали войска московского князя Даниила. В конце ХIV в. этот город, переименованный в Переяславль-Рязанский, окончательно стал столицей Рязанского княжества. Следует добавить, что оно стало последним крупным русским княжеством, присоединенным к Московскому государству. Это произошло в годы правления отца Ивана IV Василия III, в 1521 г., после чего московские цари обрели право и на титул великих князей рязанских.
В этот период центральной частью Переяславль-Рязанской крепости являлся деревянный кремль, расположенный на высоком плато, ограниченном реками Трубеж (рукав Оки) и Лыбедь. С западной стороны эти реки соединял глубокий ров с водой. Укрепление было защищено мощными земляными валами с деревянными стенами высотой до 5 м и башнями. Прямоугольный в плане кремль имел 12 башен, в том числе 4 проездные. Главной была западная, единственная каменная, Глебовская башня, через которую выезжали на Московскую дорогу. Она имела размеры 13 × 18,5 м и вышку для вестового колокола. У стен кремля размещались два гражданских поселения — Верхний и Нижний посады, которые также были ограждены дубовыми стенами с башнями.
В 1521 г. Переяславль-Рязанский подвергся нападению войск крымского хана Мухаммед-Гирея. Покорив Москву, хан подошел к Переяславлю-Рязан скому, но правящий в городе княжеский наместник Иван Хабар не подчинился ему и открыл огонь по татарской коннице. Получив весть о походе в Крым астраханцев, Мухаммед-Гирей поспешил снять осаду и уйти в степь. Другой раз, в 1564 г., Переяславль-Рязанский попытался взять крымский хан Девлет-Гирей. К этому времени крепость обветшала, и только доблесть царского любимца опричника Басманова, возглавившего оборону вместе со своим сыном Федором, помогла отстоять Рязань. В Смутное время сохранившиеся укрепления сильно пострадали от нашествия поляков и отряда гетмана Сагайдачного.
С расширением границ Московского государства город постепенно начал терять свое военно-стратегическое значение. В последний раз его укрепления ремонтировались в середине XVII в., но участия в боевых действиях он больше не принимал.