Город Волоколамск расположен на склонах Смоленско-Московской возвышенности, на левом берегу реки Городенка, близ впадения ее в реку Лама, в 120 км к северо-западу от Москвы.
Впервые упоминается в летописи 1135 г. как поселение Волок на Ламе. Оно было основано новгородцами на торговом пути из новгородских земель в Волго-Окский бассейн, в месте волока судов из реки Лама в реку Волошня, поэтому и получило такое название. Позже название поселение трансформировалось в Волок Ламский.
Древнее укрепленное городище с валами сохранилось до сих пор. Оно расположено на небольшом холме, который возвышается над местностью до 20 м. С двух сторон крепость омывалась речкой Городенкой, впадающей в Ламу в 2 км ниже города.
Благодаря своему географическому местоположению село являлось не только транзитным пунктом на торговых путях, но и вело оживленную торговлю с Новгородом и другими городами, а потому вскоре превратилось в крупный торгово-ремесленный центр. Неудивительно, что за столь богатый и стратегически важный пункт на протяжении четырех столетий (XII—XV вв.) велась напряженная борьба сначала между Новгородом и владимиро-суздальскими князьями, позже — между Новгородом, Тверью и Москвой.
В 1160 г. владимиро-суздальский князь Андрей Боголюбский захватил Волок Ламский и превратил его в город-крепость, окруженный земляным валом высотой до 4 м, по гребню которого шли сплошные стены из бревен. Однако уже в 1177 г. Новгород отвоевал эту ключевую позицию на торговых путях. В 1216 г. Волоком Ламским овладел владимирский князь Ярослав Всеволодович, но управлял им не долго. В 1238 г. в числе других городов город был разорен полчищами хана Батыя.
В XIV в. Волок Ламский вновь отвоевал Новгород. В 1456 г. Василий II, предприняв поход на Новгород, овладел городом и в 1462 г. передал его по завещанию своему сыну Борису, который образовал Волоцкое удельное княжество с центром, расположенным в Волоке Ламском. В этот период название города уже упоминается слитно, как Волоколамск. Его крепость со всех сторон была окружена земляным валом протяженностью более 1 км. Деревянные стены шли по верху вала и были укреплены двумя проездными и девятью глухими башнями.
В 1513 г. после смерти второго удельного князя Федора Борисовича Волоцкое княжество перешло во владение Москвы. В середине XVII в. после присоединения Смоленска западные границы Русского государства расширились и Волоколамск потерял свое военно-стратегическое значение.
В 1781 г. Волоколамск стал уездным городом Московской губернии.