Наиболее часто символ чаши упоминается в связи с притчей о Святом Граале, увековеченном в средневековых легендах и мистических произведениях. Поиск Грааля является одним из главных сюжетов цикла сказаний о рыцарях Круглого стола. Чаще всего он описывается как сосуд, способный выполнять любые желания: от банального насыщения пищей и питьем до обретения искупления и благодати. Описания Грааля весьма разнятся между собой, однако, несмотря на это, можно выделить несколько общих черт: он сделан из золота или драгоценного камня, излучает ослепительное сияние и способен передвигаться без видимой поддержки извне.
Согласно наиболее популярной легенде, своими корнями восходящей к апокрифическому Евангелию, Грааль является пасхальной чашей, из которой пил Христос на Тайной вечере и в которую Иосиф Аримафейский собрал его кровь после распятия. Другая легенда гласит, что Грааль был сделан ангелами из изумруда, который выпал из короны низвергнутого в преисподнюю Люцифера. Таким образом, Спаситель своей кровью «смывает» грех падшего ангела. Это сокровище является последним, что осталось от рая.
Также символика чаши в христианстве часто связывается со страданиями Христа в Гефсиманском саду и восходит к словам самого Сына Божия: «Отче мой если не может чаша сия миновать меня, чтобы мне не пить ее, да будет воля Твоя». Чаша используется и в обряде Евхаристии. В рыцарской традиции Граалем называется емкость, содержащая эликсир жизни. Иногда он проливается на землю, придавая силу всему живому. Человек может добыть эликсир, собрав его при помощи сока священных растений.
В Древнем Китае чаша, наполненная пятью питательными плодами, использовалась в ритуале плодородия в ходе брачной церемонии. В брачных церемониях Японии совместное распивание чаши символизирует верность и преданность супругов.
С созвездием Чаши связан греческий миф об Аполлоне, пославшем ворона с чашей за водой для жертвоприношений. Ворон задержался у смоквы, надеясь дождаться созревания ее плодов, а затем обвинил водяную змею, якобы не пускавшую его к ручью.