Ярослав Мудрый разделил земли между наследниками и наказал им жить в мире. Некоторые Ярославичи вскоре умерли, и Русь поделили меж собой три брата. Старший сын Ярослава Изяслав сел в Киеве, ему также принадлежал Новгород, Рязань, Муром и Тмутаракань; среднему сыну Всеволоду достались Переяславль, Смоленск, Ростов, Суздаль, Белоозеро и Поволжье; младший Святослав получил богатый Чернигов.
Тут-то всплыла старая история с убиенным полоцким князем Рогволодом. Его праправнук Всеслав Изяславич предъявил права на киевский стол. Объединившись, Ярославичи разбили Всеслава и заточили его в киевскую темницу.
В это время у Руси появился опасный внешний враг — кочевники-половцы, занявшие в южно- русских степях место разгромленных печенегов. В 1068 г. орды половцев ворвались на Русь и разбили вышедшее им навстречу войско Ярославичей. Киевляне потребовали у князей оружие, чтобы самим отразить атаку половцев. Но Изяслав побоялся вооружать народ. Тогда в Киеве поднялось восстание, горожане выпустили из темницы Всеслава и объявили его великим князем Киевским.
Изяслав бежал к полякам и привёл их усмирять мятежный Киев. Киев он взял, но недолго просидел там — братья, поссорившись с ним, повели на него свои войска. Снова бежал Изяслав в Польшу, но на этот раз ему было отказано в помощи. А на Руси Всеволод уступил неспокойный киевский стол младшему брату — энергичному Святославу. Но, когда в 1076 г. Святослав умер, Изяслав снова вернулся в Киев. Всеволод же после смерти Святослава получил Чернигов. Выдвинулись и старшие сыновья Изяслава и Всеволода — Святополк Изяславич и Владимир Всеволодович.
Святослав занял киевский стол вне очереди. Теперь по закону его сыновья Олег и Роман теряли право на отцовские земли. Чернигов, которым владел Святослав, достался Всеволоду, а Святославичам предстояло доживать свой век в далёкой Тмутаракани.
Однако Роман и Олег вовсе не собирались оставаться не у дел. Призвав на помощь кочевников- половцев, братья выступили из Тмутаракани отвоёвывать отцовский Чернигов. Им удалось было выгнать Всеволода, но на помощь черниговскому князю привёл войска киевский князь Изяслав. В страшной сече 1078 г. погиб Изяслав, но князей-изгоев удалось разбить. Олег бежал в Тмутаракань, а Романа убили «свои» же половцы.
В Тмутаракани Олега схватили хазары и отправили в Византию. У византийцев Олегу жилось вовсе не плохо, но, умудрившись выкупиться из плена, он вернулся в Тмутаракань, выгнал оттуда очередных княживших там изгоев и укрепился, выжидая удобного момента снова идти воевать за Чернигов.
В Киеве после смерти Изяслава законно правил Всеволод I, Чернигов он отдал сыну своему Владимиру. После смерти Всеволода в 1093 г. Владимир уступил киевское княжение старшему в роду — сыну Изяслава Святополку. Хитрый и жадный, легкомысленный и заносчивый Святополк Изяславич оказался плохим правителем. Едва он взошёл на престол, в Киеве появились послы половцев, требующие золота в обмен на мир. Святополк пожалел денег, и половцы двинулись на Русь. Святополк послал за Владимиром в Чернигов. Владимир уже успел прославиться своими походами против половцев, но в этот раз, видя, что Русь обескровлена усобицами, он уговаривал Святополка решить дело миром, заплатив кочевникам откуп. Но строптивый князь отказался.
Первое и последнее воинское поражение в жизни Владимира было ужасным! Многие пали в том тяжёлом бою с половцами, погиб там и брат Владимира Ростислав, а половцы начисто разорили Русь, уведя с собою тысячи пленных, закованных в цепи и колодки.
В столь тяжкий для Руси час решил добыть своё наследство тмутараканский Олег и, чтоб получить Чернигов, вновь привёл на многострадальную землю половцев. Возможно, за предательство и получил Олег прозвище Гориславич.
Олег осадил Чернигов, в котором находился Владимир с семьёй. Положение Чернигова было безвыходным, и Владимир решил уступить Олегу город, с тем, чтобы тот пропустил его княжить в Переяславль. Словно меж голодных волков, как пишет летопись, шёл между половецких рядов Владимир с дружиной и домочадцами, перебираясь в выделенный ему Переяславль.
Вскоре ненасытные половцы большими силами явились и в Переяславль требовать богатую дань за мир. Пока шли переговоры, половцы взяли в заложники малолетнего сына Владимира. Видя податливость князя, половцы расслабились, и тогда дружинники Владимира выкрали заложника и, внезапно напав, перерезали всех в половецком стане. Чтоб закрепить победу, Владимир предложил Святополку вместе совершить поход в половецкую степь. Князьям удалось разгромить несколько половецких станов и взять богатую добычу. Но набеги кочевников не прекращались, и Владимиру со Святополком часто приходилось браться за оружие. Олег Гориславич, поддерживающий с половцами верный союз, на помощь князьям не приходил.