Юго-восточное побережье Балтийского моря с древних времён заселяли племена угро-финской и балт-ской языковых групп. К первой из них относились эсты и ливы, ко второй — пруссы, ятвяги, а также другие балтские племена — предки современных латышей (латгалы, земгалы и курши) и литовцев (аукштайты и жемайты). К началу XIII в. эти языческие племена оказались окружёнными со всех сторон христианскими государствами — католической Польшей на юге и православными русскими княжествами на востоке.
Прибалтийские земли давно привлекали внимание немецких феодалов. Вторжение немецких рыцарей в Юго-Восточную Прибалтику началось после того, как в 1184 г. в землях ливов появился католический миссионер монах Мейнард, который позднее был возведён Папой Римским в сан архиепископа Ливонии. Насильственное крещение местных жителей не удалось, и Мейнард бежал. Тогда Папа Римский Иннокентий III провозгласил в 1198 г. Крестовый поход против ливов.
В 1200 г. крестоносцы во главе с монахом Альбертом захватили устье Западной Двины. В 1201 г. Альберт основал там крепость Ригу и стал первым рижским архиепископом. Ему подчинялся созданный в 1202 г. для покорения Прибалтики духовно-рыцарский орден меченосцев (его название происходит от изображения на белых плащах рыцарей красного креста с мечом). Местное население отчаянно сопротивлялось захватчикам, нападало на основанные ими замки и города. К 1212 г. рыцари подчинили Ливонию и приступили к завоеванию земель эстов, подойдя вплотную к новгородским пределам.
В 1234 г. князю Ярославу Всеволодовичу удалось одержать победу над войском ордена под Юрьевом (к тому времени город был захвачен немецкими рыцарями и переименован в Дерпт). Два года спустя, в 1236 г., меченосцы были разбиты ополчением литовцев и земгалов в битве при Сауле. Остатки ордена меченосцев присоединились к Тевтонскому ордену. Отделение Тевтонского ордена в Восточной Прибалтике (Ливонии) стали называть Ливонским орденом.
Немецкий католический духовнорыцарский Тевтонский орден был создан в Палестине в конце XII в. во время Крестовых походов. В 1198 г. он был утверждён Папой Римским Иннокентием III как самостоятельный орден (отличительная форма одежды — белый плащ с изображением чёрного креста). В 1226 г. по договору с польским князем Конрадом Мазовецким орден получил землю, пограничную с пруссами, и приступил к их завоеванию.
Тевтонский орден на захваченных у пруссов землях создал сильное государство. Опорными пунктами крестоносцев стали укреплённые замки. Местные жители оказывали упорное сопротивление, и окончательное покорение Пруссии и Восточной Прибалтики затянулось на многие десятилетия. Часть пруссов была истреблена, остальные обращены в католицизм. Спустя полтора века они полностью растворились среди переселенцев из Германии, оставив после себя только название страны — Пруссия.
Основу орденского войска составляла тяжеловооружённая рыцарская конница из полноправных членов ордена (называвшихся братьями), число которых обычно не превышало нескольких сотен (в Ливонском ордене 120— 150 человек). В войско входили также оруженосцы рыцарей, наёмники и конница вассалов (к началу XV в. около 4 тыс. человек). Основную массу отрядов составляли горожане-колонисты и ополченцы, насильно набиравшиеся из местных жителей (около 20 тыс.).
Главным тактическим приёмом орденского войска было наступление боевым порядком в виде клина. Остриё и стороны клина составляли тяжеловооружённые конные рыцари в железных доспехах, а основание его и центр — плотная масса пеших воинов — кнехтов. Вбив такой клин в центр неприятельского войска и расстроив его ряды, рыцари обычно направляли следующий удар по флангам, добиваясь окончательного разгрома противника.
Орден продолжил своё наступление на восток — так называемый «Дранг нах Остен». В 1240 г. ливонские рыцари овладели важной новгородской пограничной крепостью Изборском, а затем с помощью измены посадника захватили и Псков. В 1241 г. новгородский князь Александр Невский отбил у немцев крепость Копорье и освободил Псков, после чего вторгся во владения Ливонского ордена. Передовой отряд новгородцев был разбит рыцарями. Узнав об этом, князь стянул свои силы к Чудскому озеру и занял позиции на льду.
5 апреля 1242 г. произошла битва на льду Чудского озера, известная под названием «Ледовое побоище». Рыцари, по своему обыкновению, построились узким и глубоким клином — свиньёй. Во главе клина двигался отряд тяжеловооружённых конных рыцарей — основная ударная сила. Пехота двигалась внутри клина. С флангов их также прикрывали конные рыцари. Предполагая, что немцы постараются ударить в центр русской позиции, Александр Невский расположил в середине войска новгородское пешее ополчение, а на флангах — конную дружину. Крестоносцы потеснили стоявшую в центре пехоту, но оказались окружены русской конницей. Войска ордена не выдержали её флангового удара и обратились в бегство. Весенний лёд трескался и проваливался под тяжестью закованных в латы всадников. Многие рыцари и кнехты утонули, другие попали в плен. В новгородской летописи говорится, что погибло «чуди без числа, а немец 400, а 50 руками яша», т. е. погибло большое число пехотинцев, набранных из зависимых эстов (русские называли их чудью), а также немецкие рыцари, их оруженосцы и наёмники, часть из них была взята в плен.
В результате победы Александра Невского на Чудском озере орден прислал в Новгород послов с просьбой о заключении мира и был вынужден временно отказаться от агрессивных планов в отношении русских земель.
Тевтонский орден в течение двух веков угрожал своим соседям — Польше, Литве и русским землям. Длительное противостояние завершилось поражением ордена в результате так называемой «Великой войны» 1409—1411 ГГ. Этой войне предшествовало заключение унии (союза) между Польским королевством и Великим княжеством Литовским и Русским, одной из причин возникновения которой была необходимость организации отпора агрессии ордена.
6 августа 1409 г. великий магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген объявил войну Польскому королевству. Отряды тевтонских рыцарей вторглись в пределы Польши и Литвы и захватили несколько приграничных укреплений. Польский король Владислав II Ягайло провозгласил «посполитое рушение» (всеобщее ополчение) в стране и договорился о совместных действиях с великим князем литовским и русским Витовтом.
Военные действия первоначально ограничивались пограничными столкновениями. Осенью 1409 г. было заключено временное перемирие, зиму противники посвятили подготовке к продолжению войны.
Тевтонский орден, получив поддержку от западноевропейских государств, к лету 1410 г. сформировал хорошо вооружённое и организованное войско, основу которого составляли тяжеловооружённые всадники и пехотинцы. Общая численность тевтонской армии (включая иностранных наёмников) достигала 60 тыс., объединявшихся в отдельные отряды, которые назывались «знамёнами». Для боя войско ордена выстраивалось в боевой порядок в 2—4 линии. Впереди находились наиболее опытные в военном деле и лучше снаряжённые рыцари. На вооружении тевтонцев имелась артиллерия. Союзную помощь Тевтонскому ордену обещал венгерский король Сигизмунд Люксембургский.
Основу польского войска составляли феодальное ополчение и небольшие, хорошо вооружённые отряды наёмников. По приказу короля феодалы являлись в места сбора с оружием, на коне и с собственными военными отрядами. Отряды конных и пеших воинов сводились в отдельные соединения — хоругви (в среднем более 500 человек). Литовские войска формировались по территориальному принципу. Полки носили названия тех областей (княжеств), где они формировались. По договору Витовта с крымским ханом к литовскому войску присоединилось несколько тысяч татар. Общая численность союзной армии превышала 60 тыс. человек.
Обычно перед сражением польские и литовские войска строились в три линии: 1-я линия (авангард) принимала на себя вражеский натиск и расстраивала боевой порядок противника, 2-я линия (основные силы) предназначалась для удара из глубины с целью опрокинуть центр врага, 3-я линия выполняла роль резерва.
В начале лета 1410 г. союзные войска перешли границу Тевтонского ордена и двинулись по направлению к столице ордена — Мариенбургу. Навстречу им выступили основные силы противника. Преградив путь польско-литовским войскам, они расположились между селениями Грюнвальд и Танненберг.
Решающее сражение «Великой войны» — Грюнвальдская битва — произошло 15 июля 1410 г. С обеих сторон во главе армий стояли правители — король Владислав II Ягайло, великий князь литовский и русский Витовт, великий магистр Ульрих фон Юнгинген. Войско ордена (27 тыс.) состояло из немецких и западноевропейских рыцарей и отрядов наёмников (немцы, швейцарцы и др.) — всего 51 знамя. Главную силу орденского войска составляла немецкая тяжеловооружённая рыцарская кавалерия. В войско Ягайло и Витовта (32 тыс.) кроме поляков и литовцев входили русские полки из Великого княжества Литовского и Русского, чешские и другие отряды, а также татарская конница, объединённые в 91 хоругвь.
Накануне сражения союзная армия сосредоточилась в лесу у озера Лубонь и, обнаружив противника, построилась для сражения. Боевой порядок союзников состоял из трёх линий. На правом крыле развернулось 40 литовских и русских хоругвей под командованием Витовта, на левом — 42 польские, 7 русских и 2 чешские хоругви под командованием коронного маршала Збигнева. На правом фланге находилась также татарская конница. Крестоносцы построились в две линии, имея на правом крыле 20 знамён под командованием Лихтенштейна, на левом крыле — 15 знамён под командованием Валленрода, 16 знамён оставалось в резерве (2-я линия). Тевтонцы расположили свои войска на возвышенности, чтобы наступающему противнику пришлось вести атаку вверх по склону. Перед построением обеих сторон заняли позиции орудия (бомбарды) и арбалетчики.
Битва началась залпом немецких бомбард, но их огонь не причинил большого вреда. Первая линия войск Витовта и татарская конница атаковали левый фланг крестоносцев, но были отброшены рыцарями Валленрода. В бой вступили 2-я и 3-я линии литовцев, но тевтонцы вновь их отбросили, а затем начали преследовать. Положение спасли три русские смоленские хоругви под командованием князя Семёна Ольгердовича. Они не покинули поле боя и мужественно оборонялись, сковав часть сил Валленрода.
Успешная атака польских войск, а также сопротивление русских отрядов позволили литовским хоругвям остановить противника, а затем перейти в наступление. Объединёнными усилиями русских и литовских хоругвей войска Валленрода были разгромлены.
На левом крыле польские, русские и чешские войска и пришедшие им на помощь литовские и русские отряды окружили войска Лихтенштейна и начали их уничтожение. Командование ордена ввело в бой свои резервы, но Ягайло двинул им навстречу 3-ю линию своих войск, которые разгромили последние знамёна тевтонцев. В сражении погибло всё руководство Тевтонского ордена во главе с великим магистром.
После Грюнвальда союзная армия почти не встречала сопротивления, прусские города и замки сдавались без боя. 25 июля войска Ягайло и Витовта, преследуя отступавшего противника, подошли к Мариенбургу, но попытка овладеть им успеха не имела. После безрезультатной двухмесячной осады этой хорошо укреплённой крепости польско-литовские войска вернулись в Польшу. Недостаточно решительные действия союзников и слабое взаимодействие между ними спасли Тевтонский орден от окончательного разгрома. В феврале 1411 г. в городе Торунь (Торн) был заключён мирный договор, согласно которому Тевтонский орден возвращал Польше и Литве ранее захваченные им земли и выплачивал денежную контрибуцию. Мощь Тевтонского ордена была сильно подорвана, и вскоре он признал вассальную зависимость от польской короны.