Город Можайск расположен в верхнем течении реки Москва, в 110 км к западу от Москвы.
Впервые упоминается в летописях в 1231 г., хотя, по мнению историков, подкрепленному археологическими находками, существовал гораздо раньше. По наиболее распространенному мнению, свое название город получил от древнерусского слова «межа» — «граница», так как в древности Можайск находился на границе русских княжеств — Черниговского и Смоленского, которому в XIII в. и принадлежал.
Можайск был хорошо защищен всевозможными естественными преградами: с севера и запада — водами реки Можайка, а на юге и востоке находился глубокий и широкий ров. Сам город был окружен деревянными стенами и башнями. В XIII в. он пережил два крупных нападения. В 1231 г. переяславский князь Ярослав с новгородцами безуспешно пытался взять город, а затем в 1293 г. хан Дюдень сжег Можайск наряду со многими другими городами Руси.
В 1303 г. город был присоединен к Москве, долгие годы вместе со Звенигородом, являясь важным укрепленным пунктом на западных границах Московского княжества, выполнял роль опорного пункта борьбы с литовской экспансией. В XIV в. Можайск дважды выдержал осаду литовского князя Ольгерда (в 1341 и в 1370 гг.), а в 1382 г. был разорен Тохтамышем.
В период 1389—1493 гг. Можайск — центр удельного княжества, здесь даже чеканили собственные монеты. В XVI в. город превратился в крупный торгово-ремесленный центр. В 1541 г. в Можайске началось детинца и имела в плане форму неправильного шестиугольника. Бревенчатые стены и башни были обмазаны глиной, а башню главных Никольских ворот и смежные с ней стены сложили из белого камня.
В начале XVII в. воевода Д.М. Пожарский построил в Можайске каменный кремль по типу московского Китай-города с 2 воротами и 6 башнями.
В годы Смутного времени Можайск, будучи одним из самых больших городов Московского края, находился в центре военных действий. В 1618 г. его полуторатысячный гарнизон выдержал совместную осаду королевича Владислава и гетмана Жолкевского, благодаря чему задержал войска интервентов и оказал большую помощь столице. После изгнания неприятеля новое русское правительство начало активно восстанавливать уничтоженные крепости и возводить новые. Из-за потери Смоленска в первую очередь были отстроены укрепления на западной границе государства. В этот период было решено построить в Можайске новую, на этот раз полностью каменную, крепость.
Эти грандиозные по масштабу работы были закончены к 1626 г. Новый каменный кремль в основном повторял в плане конфигурацию деревянного и имел двое ворот, четыре четырехугольные и две восьмиугольные башни. Общая протяженность стен составила около 600 м, а их толщина и высота доходили до 4 м и 13 м соответственно. Главной по-прежнему являлась башня, прикрывающая Никольские ворота. Только теперь она почти на 10 м выступала за линию стен, что позволяло вести фронтальный и фланговый огонь. В общем, как отмечали составители описи кремля, «… и во всем город сделан хорош и всякими бои биться мочно…». В таком виде кремль простоял до конца XVIII в., а затем был частично разобран за ненадобностью.