Амины

Амины (или аммиачные производные углеводородных радикалов) - представляют огромный класс органических соединений, происходящих замещением водорода в аммиаке различными углеводородными остатками.

Впервые амины были получены немецким химиком Августом-Вильгельмом Гофманом при непосредственном действии галоидных алкогольных радикалов на спиртовой раствор аммиака. В настоящее время известно большое количество аминов.

Все амины по количеству содержащихся в их составе аммиачных остатков разделяются на:

• моноамины (одноатомные),
• диамины (двухатомные),
• полиамины (многоатомные).

По числу вступающих в частицу аммиака радикалов, а также и атомности последних амины разделяются на:

• первичные, в которых всегда присутствует одноатомный аммиачный остаток (-NH2) - CH3NН2 (метиламин), C6H5NH2 (фениламин, или анилин),

• вторичные, происходящие замещением 2-х атомов водорода в аммиаке двумя одноатомными радикалами или одним двухатомным (в последнем случае амины называются иминами) - NH(CH3)2 (диметиламин), NH(CH3)(C2H5) (метилэтиламин), NН(C6H5)(СН3) (метиланилин), C5H10=NH (пиперидин, или пентаметиленимин)

• третичные, происходящие заменою всех трех атомов водорода в аммиаке тремя одноатомными радикалами, или двухатомным и одноатомным, или одним трехатомным - N(CH3)3 (триметиламин), C6H5N(CH3)2 (диметиланилин), C5H10N(C3H7) (пропилпиперидин), C5H5N (пиридин).

Все амины по своим химическим превращениям чрезвычайно напоминают аммиак: способны присоединять элементы кислот, причем переходят в соли аммонийного типа (например, (CH3)NH3Cl, C5H5NHCl). Простейшие изаминов, метиламины и диметиламины, сходны с аммиаком даже по запаху и другим физическим свойствам. Амины неполного замещения (то есть первичные и вторичные) способны фиксировать простейшие галоидные алкилы (JCH3, JC2H5). В таких реакциях происходит замещение аммонии с последующим выделением аминов более сложной степени замещения.

Третичные амины, присоединяя йодистый алкил, превращаются в галоидный аммоний полного замещения (например, N(CH3)4J, C6H5N(CH3)3J), уже не разлагающийся едкими щелочами. вместо этого, он легко реагирует с влажной окисью серебра и превращающийся в гидрат аммония полного замещения (N(CH3)4(OH)). Такие органические щелочные гидраты по своим свойствам являются полными аналогами едких щелочей. По химической сути, они - энергичные основания, сильно реагирующие с кислотами и жадно поглощающие даже углекислоту из воздуха.

Большая часть аминов получаются только искусственно, синтетически, но некоторые из них являются в готовом состоянии в растительном и животном царствах, другие происходят во время процессов разложения сложных органических веществ и организмов. Между последними отметим так называемые птомаины, или трупные алкалоиды, из которых многие по своему составу и строению являются вполне тождественными с искусственно полученными аминами. К ним относятся кадаверин, тождественный в своем составе с пентаметилендиамином C5H10(NH2).



Поделиться ссылкой