Город Калуга расположен на Среднерусской возвышенности, на левом берегу Оки, в 188 км к юго-западу от Москвы. Поселение впервые упоминается в летописи в 1371 г. как пограничная крепость на юго-западных рубежах Московского государства. По наиболее распространенной версии, свое название оно получило от древнерусского слова «калуга», обозначавшего болото, трясину.
Калужская крепость была построена на высоком левом берегу Оки при впадении в нее реки Ячейка. Эти места отличались большим числом оврагов, что делало их привлекательными для строительства укреплений. С северо-запада крепость прикрывал Березуйский, а с юго-востока — Серебряковский овраги. С юго-запада мыс с крепостью, возвышавшийся над уровнем реки на 25 м, защищала Ока. Деревянные стены крепости были возведены на высоких земляных валах. Со временем со стороны Серебряковского оврага вырос посад, который также окружили валом с тыном.
В XIV—XVI вв. этот пограничный город-крепость неоднократно менял своих хозяев. В 1368 г. Дмитрий Донской был вынужден добровольно уступить Ольгерду ряд пограничных городов, в том числе и Калугу. Через 3 года эти территории вновь оказались под властью Москвы. В 1389 г. город был завещан Дмитрием Донским своему сыну и вошел в состав удельного Можайского княжества, но вскоре вновь оказался в руках Литвы.
В 1500 г. Иван III активизировал борьбу с Литвой. Через три года многие заоцкие города, в том числе и Калуга, окончательно вышли из-под власти Литвы. Но тут же появился новый враг — крымские татары. Наиболее опустошительным для Московского государства стал набег войск крымского хана Менгли-Гирея в мае 1512 г. Однако татары не смогли захватить Калугу, хотя деревянные стены ее крепости сильно пострадали. После этого Калужскую крепость перенесли на новое место — между оврагами Березуйским и Городецким.
В 1606 г. Калуга стала центром восстания холопов, посадских людей, стрельцов, казаков против крепостничества под предводительством И.И. Болотникова. Восставшие возвели в Калужской крепости дополнительные укрепления, и это позволило им выдержать четырехмесячную осаду царских войск. В дальнейшем несколько опустошительных набегов крымских татар и большой пожар 1622 г. полностью уничтожили крепостные укрепления Калуги. Новая крепость была срублена в 1625 г. Ее центром стал деревянный кремль, выстроенный под руководством «государева мастера» А. Радишевского. Общая протяженность деревянных стен крепости составляла около 2,6 км. О количестве башен точной информации не сохранилось, но известно, что одна из них была проездной и через нее шла дорога на Москву. Дополнительно на северной окраине Калуги в крепость был превращен Лаврентьевский монастырь, который прикрывал эту дорогу.
В 1708 г. Калуга ненадолго вошла в состав Московской губернии. Уже в январе 1777 г. по указу Екатерины II было открыто Калужское наместничество в составе Калужской, Рязанской и Тульской губерний. Первым калужским наместником стал генерал-поручик М.Н. Кречетников. В годы его управления наместничеством Калуга из типичного средневекового провинциального города превратилась в город, отстроенный в лучших традициях русского классицизма. В то же время он полностью утратил свое оборонное значение. Практически все укрепления были уничтожены пожаром и больше не восстанавливались.